反式肉桂酸（trans-Cinnamic Acid）是一種具有芳香族結(jié)構(gòu)的不飽和有機(jī)酸，分子由一個(gè)苯環(huán)與一個(gè)帶有羧基的烯丙基連接而成，是肉桂酸的主要構(gòu)型之一。它以晶體形式存在，廣泛應(yīng)用于香料、合成材料、農(nóng)化及化工中間體等領(lǐng)域，是許多天然植物如肉桂樹(shù)皮中提取出的成分之一。

一、基本性質(zhì)

反式肉桂酸常溫下為白色至微黃色針狀或片狀結(jié)晶，帶有微弱香氣，具有良好的熱穩(wěn)定性。其熔點(diǎn)較高，通常在130℃以上，不易揮發(fā)，能在多種有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚、苯中溶解，但在冷水中溶解度較低。

該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)共軛的雙鍵系統(tǒng)（苯環(huán)–烯烴–羧酸），使其具備一定的光學(xué)和化學(xué)反應(yīng)活性，尤其在加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)中表現(xiàn)突出。

二、結(jié)構(gòu)特征與異構(gòu)性

反式肉桂酸為肉桂酸分子中的穩(wěn)定構(gòu)型，其雙鍵呈“E”型排列，使苯環(huán)和羧基位于分子平面的相對(duì)兩側(cè)。這一構(gòu)型使其在多數(shù)應(yīng)用中較順式肉桂酸（cis-Cinnamic Acid）更常見(jiàn)，并在光、熱和酸堿條件下相對(duì)不易異構(gòu)化。

三、制備方法

反式肉桂酸的合成主要包括以下幾種路徑：

1. Perkin反應(yīng)：苯甲醛與乙酸酐在堿催化下縮合，是實(shí)驗(yàn)室常用的經(jīng)典方法。

2. Knoevenagel縮合：苯甲醛與丙二酸二乙酯在堿性條件下反應(yīng)后水解脫羧，產(chǎn)率較高。

3. 天然提取：從肉桂油、安息香樹(shù)脂等天然產(chǎn)物中提取分離，但成本較高，多用于高端用途。

4. 工業(yè)合成：采用苯乙烯經(jīng)催化氧化或其他芳香烴合成路線，適合規(guī)模化生產(chǎn)。

四、物理與化學(xué)穩(wěn)定性

反式肉桂酸具有良好的穩(wěn)定性，不易在空氣中氧化，也不易分解，在中性或弱堿性條件下可長(zhǎng)期保存。其共軛體系使其對(duì)光具有吸收特性，但長(zhǎng)時(shí)間高強(qiáng)度紫外照射仍可能引發(fā)異構(gòu)化反應(yīng)。在酸性或堿性溶液中易發(fā)生加成或水解等反應(yīng)，可用于合成多種化合物。

五、主要應(yīng)用領(lǐng)域（不含內(nèi)容）

• 香料制造：用作日化、香精原料，具有柔和香氣；

• 化工中間體：作為合成香豆素、苯乙烯衍生物、酯類和其他芳香族化合物的起始材料；

• 合成材料：用于制備塑料助劑、防腐劑和紫外吸收劑等；

• 分析化學(xué)：用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)或有機(jī)合成試劑。